正陽門俗稱前門，提到它，那熟悉的樓影立時映上腦際。猶記得當年晨曦初露，戎裝的巡警們便在那里繞城跑操。日照漸高，城樓霞染，路上行人如流，時聞蹄聲得得，鞭聲響亮，馬車迅跑而過，在車后揚起一長串煙塵。
明成祖永樂四年，詔旨修建北京城垣。七年，部分城樓先成，正陽門即其中之一。初名麗正門，正統初年始改今稱。清朝順治、康熙年間，為顯示立國威嚴，曾對正陽門進行了兩次大的修繕。竣工之后，氣勢越雄，風雨滄桑數百年，屹立至今。
舊時正陽門城禁極嚴，為安全計，非遇天子出祭巡狩，正門終歲不啟，車馬行人皆從側門出入，而左右二門，“向夕即閉”。長夜漫漫，更鼓聲聲，邏卒不斷。至五鼓，左右門暫啟一次，以便官員入城上朝。這時，因事而趕早進城的外城市民亦隨之而入。因此叫作“趕夜城”，或“倒趕城”。庚子之后，外國人以使館迫近城門，出入不便，要求馳禁。后來施行了個變通的辦法，即在入夜后閉門不鎖，城門虛掩，遇有急事，隨時可通。宣統時，更進而實行上半夜啟左門，下半夜啟右門。
明末松山之役，洪承疇被清軍生俘，崇禎帝錯認其殉國，乃于左門內建祠祀之，后知洪已降，遂撤其牌位，改奉觀音大士。右門內有關帝廟，神像如生而身軀矮小，相傳其初塑像二尊，一祀大內，一供此間。明末，大內關帝像為火燒毀，而置于城洞者安然無羌。
正陽門軼事頗多，譬如，京師危急，則在城樓北側懸燈示警。白燈一盞，表示敵軍圍城，形勢危險；二盞表示短兵相接，戰爭十分激烈；懸白燈三盞，則表示敵眾我寡，京城危在旦夕。明末李自成兵臨城下時，據說就是因為正陽門上懸起了三盞白燈，才促使崇禎帝及早定下了逃離皇宮的決心。
又如，戶部尚書翁同龢酷嗜養鶴，某次有鶴丟失，翁乃大書“訪鶴”二字，張貼正陽門城洞中。翌日，布告竟不翼而飛；再貼，依然；如是者三，皆被人暗中揭去。原來翁善書法，有人求而不能得，遂乘機將訪鶴二字作墨寶揭去，以是鶴未尋成，此事卻在北京城傳揚開來，成為一段佳話。
聽說在1976年地震中，正陽門城樓曾被損一角。但時過不久，不僅破損修復，而且全部修茸一新，以嶄新的面貌，重新呈現在人們面前。
